В роду у Чапаевых были священники. Легенда гласит, что отец отдал Василия дяде-священнослужителю, чтобы сын продолжил семейную традицию. Но когда однажды дядя провинившегося Васю в лютый мороз посадил в деревянный карцер в одной рубашонке, мальчишка сбежал — от дяди и от Бога. Священник из него не получился.
В 12 лет Васю отец пристроил к купцу, мальчиком на побегушках. Мальчишка работал за кусок хлеба. Купец стал обучать его торговому делу, где главной заповедью было «не обманешь — не продашь». Но смышленный мальчик вдруг оказался непонятливым — он не хотел обманывать. «Детство мое было мрачным, тяжелым. Много пришлось унижаться и голодать. С малых лет мыкался по чужим людям», — сетовал позднее комдив на судьбу.